1860 год, освоение штата Аризона. В небольшом поселении предприимчивая и энергичная Фиби Титус организует транспортную компанию. Ее дела идут успешно, что не по нраву конкурентам, которые пытаются победить девушку самыми бесчестными способами.

Действие фильма происходит на Гавайях, где в Ананасной компании по связям с общественностью работает представитель Тони Марвин и его приятель. Им предписали составить эскорт победительнице конкурса красоты и ее подружке на экскурсии по островам, чтобы представить их во всей красе и склонить к участию в рекламной компании ананасов. К сожалению, неразбериха приводит к тому, что красавица не только не видит очарования островов, но и планирует срочно покинуть место отдыха и вернуться на материк. Чтобы не вылететь с работы, приятелям приходится принять решительные меры и пуститься на всевозможные авантюры…