1860 год, освоение штата Аризона. В небольшом поселении предприимчивая и энергичная Фиби Титус организует транспортную компанию. Ее дела идут успешно, что не по нраву конкурентам, которые пытаются победить девушку самыми бесчестными способами.

Джон Ллойд Салливан, самый преуспевающий комедиограф Голливуда, собирается впервые снять серьёзный фильм. Он верит, что в мире сегодня столько страданий и горя, что людям не до смеха. В поисках сюжета для свой новой картины «О, где же ты, брат!», Джон решает с одной монетой в кармане и в нищенском «рванье» проехать всю Америку, чтобы в полной мере осознать, что такое бедность и лишения. В первом же кафе он обнаруживает, что лишился даже той единственной монеты, которая была при нем. На помощь приходит невероятно красивая блондинка в вечернем платье, с которой ему предстоит разделить все радости и невзгоды своего удивительного похода за правдой…