Миллионер Аксель Кларк заключил со своим братом пари о честности людей. После смерти богача его адвокаты оставляют на улицах города 25 пять кошельков, в которые вместе с деньгами вложены визитки. Четыре человека вернули находки, и адвокаты предлагают им участвовать в лотерее. Тот, кто сможет, имея 5 тыс. долларов, за месяц заработать вдвое больше честным путем по условиям завещания Акселя получит все его наследство.

Действие фильма происходит на Гавайях, где в Ананасной компании по связям с общественностью работает представитель Тони Марвин и его приятель. Им предписали составить эскорт победительнице конкурса красоты и ее подружке на экскурсии по островам, чтобы представить их во всей красе и склонить к участию в рекламной компании ананасов. К сожалению, неразбериха приводит к тому, что красавица не только не видит очарования островов, но и планирует срочно покинуть место отдыха и вернуться на материк. Чтобы не вылететь с работы, приятелям приходится принять решительные меры и пуститься на всевозможные авантюры…

Все началось в 1738 году, когда внучка основателя колледжа Алдена не может его окончить почти десять лет из-за своей наивности, глупости и почти что тупости. Разъяренный дед дает обещание, что колледж не станет собственностью его семьи до тех пор, пока хотя бы одна представительница женского пола из семьи его потомков с успехом не окончит наконец-то этот треклятый колледж в течение 200-х лет. Вот тогда-то не только руководство, но и все наследство перейдет в ее руки. Или же все достанется колледжу! И надо же было такому случиться, что рождались в семье одни девочки и все как на подбор были не слишком умными, мягко говоря. Генетический сбой что ли? И так все 200 лет. Последняя представительница семьи Алденов тоже не блещет умом. Но время уже другое. И она нанимает хитроумного менеджера Бада Брейди, что бы он помог ей получить диплом и закончить эту пресловутую историю, поскольку и срок клятвы ее предка подходит к концу и колледж вот-вот уплывет из рук.