Живущие в Филадельфии Вин Страффорд, большой босс, и Китти Фойль, его служащая, любят друг друга. Китти ждёт предложения. Но не всё так просто. На экране мы видим стремительно разворачивающиеся события. Встреча в Нью-Йорке с романтичным, но бедным доктором Марком Айзеном. Предложение руки и сердца Страффорда. Свадьба вдали от родных. Их неприятие невестки. Социальное неравенство секретарши и дельца из высшего общества. Развод, подчинённый обстоятельствам. Второй брак Страффорда. Предложение доктора Айзена. К чему же это всё приведёт?

Дэвид и Энн Смит начали свою совместную жизнь с весьма необычной свадьбы и подписания брачного контракта со множеством правил и условий. Согласно одному из них, супруги раз в месяц задают друг другу по одному вопросу, ответ на который должен быть абсолютно правдивым. И вот однажды Энн спрашивает Дэвида, женился бы он на ней, если бы судьба снова предоставила ему такую возможность. На что муж ей честно признался, что брак ему в тягость, семья ограничивает его свободу, и он десять раз подумал бы перед тем, как жениться еще раз. Так случилось, что именно в этот день чиновник из мэрии решил, что из-за сложностей с определением административных границ районов, все браки, заключенные между 1936 и 1939 годами, считаются недействительными. Дэвид решил обратить эту абсурдную ситуацию в шутку, однако он не подозревал, что тоже самое чиновник рассказал его жене…

Богатая наследница Кони Кэйси заявляет отцу, что намерена окончить тот же провинциальный колледж, где он сам когда-то учился. Девушка не уточняет, что к тому же хочет чаще видеться с драматургом Беверли Уэверли, который переехал в Америку из Британии. Проницательный отец, понимая, что дочь что-то утаила от него, отправляет вместе с Кони четырех телохранителей, которые должны постоянно следить за ней.